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由於家境的關係，許常德從高中時期就離開家庭，半工半讀，自立更生，負擔自己的學費以及生活費。 許常德雖然無法進入一般的升學高中就讀，然而卻在高中時體會到創作的魔力。 雖然不愛念書，但是許常德積極加入許多社團，豐富了自己的高中生活。 當時班上有一群熱愛文學的同好，許常德也加入了其中的行列。 許常德自認為自己並不是所謂的“天才”，但是他功課一定做得比別人多。 資質不夠的地方，就用努力填補，於是加入社團之後，他開始進行“一天讀一本書”的計畫，三年下來，輕輕鬆鬆就把圖書館裡的書都讀完了。 在豐富的文學浸濡之下，許常德的作品還入選當時由詩人 羅青 所主編《草根詩集》。 不過此時的他對於以文字為終身志業的方向仍很模糊。 考上三專後，許常德第一次從南部北上，也開啟了他進入唱片界的大門。
2018年11月1日 · 成長過程中，許常德其實是缺乏父母嚴格管教的孩子，因為他生在一個經濟困窘的家庭中。 由於窮困，「我曾經許過一個願：我希望我不是我爸媽生的！ 」許常德笑說：「沒錢又負債的家庭真的可憐，小孩哪裡也去不了，父母每天都在為經濟奔波。 但好處是，「我的父母完全沒有時間與能力管我，他們甚至不知道國中月考家長要在考卷上簽名。 那些簽名都是我模仿爸爸潦草的字跡簽的，而且從來沒有被抓到過。 生活品質雖然差，也沒能力學才藝，父母連小孩基本生活技能都顧不到，「我連正確刷牙都不會，所以有牙周病，一直到去年，我才知道如何正確刷牙，」許常德說：「但我父母卻給家裡最重要的安全感及穩定感。 「有一陣子我生了怪病，母親四處詢問打聽，得來一個『中藥燉貓肉』的偏方。
2019年8月2日 · 許常德認為，如果不想再看到父親，就離開他，到你想見他的那一天。 （圖／翻攝自艾莎巴塔奇、克里斯漢斯沃IG） 許老師強調，「人生中的每個考驗的重點，都不在別人身上，都在你的心」。 他鼓勵這名粉絲嚐試，如何從挫折裡看到意義？ 如何在恐懼裡找到鬆綁？...
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許常德婚姻中的問題是什麼?
許常德如何面對問題?
為什麼要離開?
為何離婚及單親家庭難以從社會制度上得到幫助解決因關係決裂所產生的危機?
2010年9月5日 · 男人對婚姻的觀念其實比女人更傳統，更禁不起失去家庭。女人看到男人抱小孩覺得好幸福，男人看見女人帶小孩說要離開家，他的世界就崩潰了。男人外遇其實都很慘，個個度日如年，要是追求新鮮感早就離婚了，但其實他不想離開，這是最大的折磨。
因此，許常德走「無為而治」。 對他來說，理想的家庭只需要「不做罐頭式教育的父母親」、「家庭和諧舒服」及「懂得逆向操作」就對了，特別在這個時代。 成長過程中，許常德其實是缺乏父母嚴格管教的孩子，因為他生在一個經濟困窘的家庭中。
2017年6月21日 · Dreamstime. 撰文者：許常德. 暖心讀冊 2017.06.21. 讀者問： 我是一個第三者。 第三者的處境與心情，大家應該都知道，但每個第三者都有著不一樣的心路歷程。 我的他，早已和老婆過著貌合神離的日子。 他答應過我要離婚，可是他的老婆為了小孩，說什麼都不肯離，所以他在家裡只能當個啞巴，該做的事還是會做，家裡開銷、房貸等等也都是他在付。 他不會主動和老婆互動，假日也鮮少帶他們出遊，我覺得這樣對孩子並不好。 廣告-請繼續往下閱讀. 可能很多人會覺得這種想法很自私，不過我相信身為第三者都有這樣的疑惑：為了小孩，真的可以維持一個沒有愛的家庭嗎？ 老婆不願意離婚，就真的一點辦法都沒有了嗎？ 為什麼男人不能勇敢果決一點，快速結束空殼般的婚姻？ 如果小孩跟著他，我也願意幫他帶啊！
2015年1月29日 · 許常德解釋「嬌貴」來自於感情必須長期維持讓對方「仰望」的價值，不能將愛情當成人生唯一的主食，否則一旦自己日常生活沒有了愛情，就會不自覺陷在患得患失的困境時，反而對方更不會珍惜。 與許常德的言談中，我們理解了讓關係常保嬌貴的第一步，來自於自己不能把愛情當做全部的生活重心，要先學會用自己的力量站穩，並擁有自己的豐富生活，才能為感情注入新鮮感。 我們不能冀望愛情是生活的特效藥，吞服了以後，就自然而然能得到快樂。 愛情應該是生活中的甜點，沒有了愛情我們也可以好好地生活著，但擁有了愛情，生活的滋味會因而有所不同，能夠變得更美妙。 推薦閱讀： 《不能不去愛的兩件事》和「不安」與「寂寞」做朋友. 「單身」是要學會自理的能力. 許常德接著說他認為嬌貴愛情的源頭來自於讓自己能夠「單身」的能力。
