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2008年，吳慷仁跟曾愷玹合作張信哲〈殘念〉MV，有頗多親熱鏡頭，還有床戲，據悉，當時早就認識的他們，就這樣搞出了好感；隔年更傳曾愷玹跟吳慷仁一起到高雄見男方的父母。 另外，小倆口也被週刊拍到路邊搥胸、吻臉調情，曾愷玹的手還游移在吳慷仁的褲頭，然後一起回家。 在那之後，吳慷仁也是莫名甩了曾愷玹，跟同在《鍾無艷》演出的女模黃景俐陷入熱戀。 同樣也是週刊直擊他們在吳慷仁的生日當天，先是吃火鍋、慶生，然後吳慷仁回黃景俐家過夜。 妙的是吳慷仁跟曾愷玹分手之後，還在國片《第三個願望》演離婚夫妻，不過私下沒啥互動，後來也沒有復合。 吳慷仁在2012年跟周幼婷合拍《花是愛》也爆出曖昧，工作人員透露，戲外他們打情罵俏，都喜歡蒐集「海賊王」玩具。
曾愷玹曾是周杰倫的J女郎，當年因電影《不能說的．秘密》與周杰倫傳出緋聞，後來還與吳慷仁祕戀1年。 被喻為氣質女星的她，曾經前途不可限量，卻在2013年在蔡康永牽線下，與大16歲的藝術經紀人陳冠宇結婚生女。 淡出8年後，如今她成了藝術咖啡店的老闆娘，也決定復出幕前，要拍一部屬於自己的代表作。 出道演出電影《不能說的．秘密》而一炮而紅的曾愷玹，曾被認為前途一片光明，2013年底經由蔡康永做媒，她認識了經紀藝術家陳冠宇，沒多久突然宣布結婚、淡出演藝圈，跌破眾人眼鏡。 曾愷玹跟老公陳冠宇都是熱愛藝術之人，去年中開了一家結合藝術品的複合式咖啡店。 （翻攝自曾愷玹臉書） 九年顧家 不忘鎂光燈.
2018年3月25日 · 【搶鏡頭】慷仁業力引爆 鍾瑤輪迴曾愷玹 - 鏡週刊 Mirror Media. 娛樂. 2018.03.25 20:00 臺北時間. 【搶鏡頭】慷仁業力引爆 鍾瑤輪迴曾愷玹. 鍾瑶出席時尚品牌活動，最近她老是被吳慷仁的話題纏身，好不容易才跟小樂（吳思賢）爆出新的緋聞，而曾愷玹最近出席品牌活動，透露婚姻幸福。 文. 余樂珠. 主播. 智偉. 贊助本文 加入訂閱會員. 搶鏡頭 鍾瑶 隋棠 卓文萱 吳慷仁. 本週演藝圈瀰漫在大型仙女送公文的比賽當中，緣由是有命理師「看」出范瑋琪跟張韶涵在前世因為該場比賽結怨；其實換在吳慷仁（邵雨薇緋聞新歡）、鍾瑶（吳慷仁前女友）、曾愷玹（吳慷仁前女友）、張立昂（邵雨薇前男友）也是一圈複雜的食物鏈輪迴。 張立昂澄清沒被邵雨薇劈了，但他的臉因膠感太重，結果被疑整形。
加上回顧吳慷仁的情史，他跟邵雨薇都算假戲真做的常客：吳慷仁除了鍾瑶，之前還有曾愷玹、周幼婷、魏蔓及夏于喬等人。 更新時間｜2023.09.12 20:36 臺北時間. 支持鏡週刊. 小心意大意義. 小額贊助鏡週刊！ 贊助本文. 每月 $49 元全站看到飽. 暢享無廣告閱讀體驗. 加入訂閱會員. 鏡週刊.
2023年9月26日 · 《有生之年》繼播出後，登上各大OTT熱播排行榜，該劇以詼諧、幽默、貼近生活的劇情風格深受觀眾喜愛，看似平淡無奇的高家日常，在最新集數中有了重大進展，「有生之年，能長這麼大算不錯了」劇中吳慷仁寫下了遺書與家人告別，向姪子謝展榮說出回家的原因，從幫媽媽報名里民旅遊活動、勸爸爸離婚、勸鄭元暢放手、勸林哲熹活出自己，皆向家人們傳達「活在當下，即時享樂」的灑脫，但也充滿著對於現實生活的無奈及感慨，讓同樣擔任家庭決策者的45歲至54歲觀眾於華視播出時段收視率高達1.37。
2023年11月26日 · 吳慷仁以《富都青年》奪下本屆影帝寶座，他在劇中飾演一名啞巴，尋求穩定生活，精湛表現讓狄志為大讚：「毫無懸念的封帝，為了戲減重曬黑，演出一個聾啞人士要學手語，你說不是他拿、還是還有誰呢？ 讓他第一次入圍金馬獎，就抱回最佳男主角。 狄志為說吳慷仁離開原本的經紀公司之後，這8年來都沒有經紀人，所有的接洽都親力親為，堪稱演藝圈的奇葩，非常不容易。 狄志為也分享吳慷仁出道前的經歷，「在他剛入行前在當廣告模特兒的時候就認識他，以前在高雄鋪過柏油、當過工地工人，雖然27歲才出道，但這出道的14年發光發熱啊！ 他證明了一件事，演員只要努力，不一定要靠經紀公司的包裝跟規劃，還是可以站穩他戲劇一個的地位放眼國際呀！ 跟同為高雄人的我，與有榮焉啊！ 2024總統大選倒數、候選人、民調分析盡在TVBS.
2023年9月13日 · 他的高中初戀張榕容提到戲裡因吳慷仁而受傷，甚至開始忘東忘西，人生整個卡卡的。 被封為螢幕情侶的爸媽楊貴媚、喜翔卻被發現兩人不同調，記者會上兩人隔得很開，楊貴媚直說：「是他不跟我一起啦！
