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1999年由二姊江蕙演唱的《落雨聲》，周杰倫第一首賣出的作品。知道周杰倫就不可能不認識方文山，兩個人堪稱黃金組合。周杰倫許多知名歌曲都是由方文山填詞。1999年二姊江蕙《落雨聲》就是由這個黃金組合所創作，但在當時對方一度只想買曲，不想買詞。還好最後曲跟詞一起賣出，不然我們就聽不到這首唱出親情的經典歌曲，「你若欲友孝世大嘸免等好額，世間有阿母惜的囝仔尚好命，嘸通等成功欲來接阿母住，阿母啊 已經無置遐」，珍惜親人還在的時間，把握當下。周杰倫也因為《落雨聲》跟二姊熟識，私下還會經常約見面吃飯。

周杰倫、方文山這兩位擁有滿腹才華的年輕人，初認識時並沒有一拍即合，而且還沒有很認同對方。兩人開始熟識起因是因為周杰倫接到老闆吳宗憲的創作任務，為了專心創作歌曲，周杰倫買了個睡袋就直接睡在了公司。跟當時沒錢租房子的方文山變成了室友(?)。在物理距離拉近後，靈魂的距離也越來越靠近。兩人慢慢熟稔了起來，開始了解對方的才華。再加上周杰倫跟方文山對於音樂都有一股執念，堅持要做到最好的共通點，才開始兩人黃金組合之路。習慣在公司創作的周杰倫，後來還在杰威爾音樂的辦公室蓋了一間密室閉關創作用。

如果說吳宗憲是伯樂，那楊峻榮就是另一個伯樂(白說的嘛!)。在周杰倫簽約進阿爾發音樂後，並沒有立刻發片。當時的阿爾發音樂總經理楊峻榮，因緣際會下聽到《可愛女人》曲子demo，認為周杰倫的實力已經足以發行唱片，進而向老闆吳宗憲提議。在周杰倫依合約創作50首歌曲後，由吳宗憲挑選10首發行專輯。其中5首歌由方文山作詞，另外3首是吳宗憲情商徐若瑄幫忙作詞。

周杰倫一直很感謝吳宗憲的知遇之恩，在2001年第12屆金曲獎，他首次拿下最佳流行音樂演唱專輯獎時，當時他提及為什麼自己要拿下金曲獎：「上一屆方言男歌手憲哥落選，我看得出來他非常沮喪，所以我下定決心要幫他拿回這個獎，雖然這不是方言男歌手，但意義已經做到。『沒有吳宗憲就沒有周杰倫』」。

出道隔年周杰倫發行第二張專輯《范特西》全亞洲銷量破100萬張，《范特西》橫掃金曲獎一共奪下5項大獎最佳作曲人、最佳作詞人、最佳編曲、最佳專輯製作人、最佳流行音樂演唱專輯。方文山在這一屆金曲獎最佳作詞人一共入圍3首歌詞《愛在西元前》、《上海一九四三》、《威廉古堡》，最後以《威廉古堡》拿下最佳作詞人。在最佳專輯製作人感言裡，周杰倫說「要當歌手、要當製作人，不能兩全其美，也有人說這樣的音樂很粗糙，錄音的設備不齊全，但是我就要這樣的音樂，誰叫我是周杰倫」。真的很推薦大家去重新去看2002年第13屆的金曲獎，頒獎人竟然還有日本團體V6！這一屆根本是神仙打架，最佳流行音樂演唱專輯入圍有林憶蓮、周杰倫、孫燕姿、張惠妹、庾澄慶、 五月天，入圍影片的歌曲你一定都會哼。周杰倫在這一屆也創下一個無人能破的紀錄，連...

溫嵐的知名歌曲《眼淚知道》其實原本是周杰倫寫給劉德華唱的，但結果被退貨，劉德華說「眼淚知道 眼淚知道什麼」。《雙節棍》是周杰倫為張惠妹寫的，當時他想阿妹歌曲比較前衛，應該可以接受，但沒想到也被張惠妹退貨。

《雙節棍》的MV於MTV台國際頻道播送時，在義大利引起熱烈討論。2002年唱片公司在義大利當地發行《范特西》EP，收錄了《雙節棍》跟《簡單愛》兩首歌曲，以及《雙節棍》的MV。甚至《雙節棍》還出現在周杰倫主演的好萊塢電影《青蜂俠》裡，可說是周杰倫作品中傳唱度最為廣泛的一首歌。

連莊金曲獎最佳流行音樂演唱專輯的周杰倫，2002年推出《八度空間》，但這張專輯竟然一個獎都沒有拿到。憤恨不平的周杰倫更寫下《外婆》一曲，對他來說「金曲獎只是個遊戲」。從《八度空間》後的幾張專輯《七里香》、《十一月的肖邦》、《依然范特西》，銷量破百萬張，卻再也無緣金曲獎，究竟是發生什麼事情？這就要從另外一家唱片公司EMI的王牌經紀人陳澤杉說起。周杰倫當時火紅的程度是只要他發片，沒有歌手想跟他同時發片，只有被輾壓的份。當時陳澤杉手下歌手有蔡依林、孫燕姿、張惠妹等多位天后，有天后宮一稱。為了抵抗周杰倫，陳澤杉以旗下歌手不參加金曲獎為要挾，要求金曲獎評獎不能頒布獎項給周杰倫。如果多位大咖歌手都不出席金曲獎，那金曲獎的影響力會下降，所以金曲獎就妥協了。後來，周杰倫公開點名陳澤杉買榜，造假唱片銷售數字。...

2003年，周杰倫第4張專輯《葉惠美》裡的 《東風破》開啟中國風。在創作東風破時，方文山跟周杰倫其實沒有刻意要營造什麼中國風，也沒想到竟然會開闢一路新的曲風「中國風」。方文山回想當初創作，他只是覺得這樣的詞曲組合很有意思，將古詩辭彙結合流行音樂，讓聽歌的時候閉上眼睛就可以感受到意境之美。在《東風破》後，周杰倫跟方文山便會在專輯中放進一兩首中國風歌曲，如《煙花易冷》、《菊花台》、《青花瓷》、《千里之外》…等。