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「風華盡現，美得精彩2000年」是1999年度香港小姐大會口號。 本屆是20世紀最後一次「香港小姐競選」，回看過去，迎接千禧！ 大會特別安排20位佳麗發以懷舊服式登場，並發揮豐富想像力，分享最想參與其中的歷史時刻，而大會透過剪接效果，將佳麗融入相關的歷史影片，營造置身現場的實感，相當有趣。 大會又特意安排20位參選佳麗前往葡萄牙，與陳奕迅、梁漢文、鄭中基和陳曉東拍攝一段歌舞劇，令準決賽夜生色不少。 在競逐「美腿小姐」環節，佳麗們穿著迷你裙載歌載舞，盡展修長美腿，入圍最後四強的佳麗，更模仿名模Rosemary和Maggie Q擺出性姿勢一決高下。 除泳裝問答環節外，本屆更特設回應負面報道環節，讓佳麗們澄清傳媒的誤解。
