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2019年香港區議會選舉

梁凱晴於觀塘區議會月華選區進行地區工作，2019年香港爆發反送中運動，梁凱晴對香港特區政府漠視民意感到痛心，希望能夠透過地區工作，能夠為觀塘帶來改變。 梁凱晴宣佈代表觀塘願景參選2019年香港區議會選舉月華選區，10月8日遞交提名表格報名。

區議會問政

梁凱晴在觀塘區議會2020-2022年度共加入14個委員會。 1. 文化、康樂及體育事務委員會委員（2020年-） 2. 地區設施管理委員會委員（2020年-） 3. 財務及行政委員會委員（2020年-） 4. 食物、 環境及衞生委員會委員（2020年-） 5. 房屋、規劃及地政事務委員會委員（2020年-） 6. 保安及政制事務委員會委員（2020年-） 7. 社會服務及青年發展委員會委員（2020年-） 8. 交通及運輸委員會委員（2020年-） 9. 觀塘區發展及重建專責小組副主席（2020年-） 10. 解決觀塘區停車位不足工作小組成員（2021年-） 11. 檢討區議會撥款工作小組成員（2020年-） 12. 交通及運輸委員會轄下工作小組成員（2021年-） 13. 關注劏房居民權益工作小組成員（2021年-） 14. 社區關愛及支援工作計劃小組成員（2021年-）

呼籲市民支持醫護罷工

2020年初，最早從中華人民共和國湖北省武漢市爆發的武漢肺炎，因為中國共產黨蓄意隱瞞武漢肺炎疫情，導致武漢肺炎病毒迅速由武漢市蔓延至整個中國大陸乃至全球各國，然而香港特區政府無視武漢肺炎疫情帶來的風險，對香港民間強烈要求封關的聲音置若罔聞，依然開放香港的關口予中國大陸的人士進入，因此在香港感染武漢肺炎病毒的病患越來越多，大部分是從中國大陸傳入。在2019年12月成立，擁有過萬名醫管局員工會員的醫管局員工陣線於1月26日提出五個訴求，並表示若醫管局未有回應訴求，將會在2月3日發起罷工。梁凱晴亦拍攝影片聲援醫護，以「明年今日」作主題，呼籲大家以一切可行方法聲援醫護罷工，制止獨裁政權，免任由武漢肺炎病毒殺害港人。

支持曼聯

梁凱晴是曼聯球迷，因此引起部份非曼聯的球迷有很大反應，當中甚至有人指「後悔投比她」。梁則指球迷之間不應以球隊分化，自己只是支持一支球隊，呼籲大家不用「割蓆」。

與網民同遊觀塘

因觀塘交通擠塞問題嚴重，有網民在Facebook成立專頁，發洩對觀塘的不滿，後來梁凱晴與該專頁版主一起同遊觀塘，了解觀塘交通擠塞問題。