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2011年，陳山聰與「賭王」何鴻燊之三房女兒何超雲被多次傳出緋聞，然而二人卻否認關係。陳山聰並承認2010年底已與有10年關係的前妻楊渡萍辦理離婚手續。2011年8月14日凌晨，由富商何鴻燊之三房女兒何超雲上載至微博的三房合照，正式公開關係。
2020年7月6日 · 2010年，陳山聰仍在事業「博殺期」的階段，被傳媒踢爆和自己年長12歲的設計師女友楊渡萍（Ponny），早已在2008年秘密結婚，兩人當時早已相戀了十個年頭，事後陳山聰亦向傳媒坦誠結婚一事。 女人以為男人結婚後就會收心養性，但感情深厚並不代表可以敵過愛情帶來的新鮮感，婚後3年，陳山聰被爆出離婚後即戀上賭王何鴻燊三太長女何超雲。 當時，陳山聰不斷陪伴何超雲家庭飯局，特別是賭王的生日會 (weibo@何超蓮) 當時陳山聰被網民冠以「世紀賤男」的稱號，被指「見錢看眼」與富貴的賭王女兒何超雲相戀，選擇拋棄糟糠之妻，不顧念兩人相依相伴的數十年時間。
2013年4月19日 · 陳山聰拖欠前妻 贍養費18個月. 2013.04.19 2854. 八卦. 充大頭鬼兩年山窮水盡. 2011年的情人節，陳山聰狠撇結婚3年，較他年長12載，現年48歲髮妻Ponny Yeung（楊渡萍)，簽紙離婚當日陳山聰即陪何超雲過大海歡度兩人的首個情人節。 2013年情人節後，陳山聰傳因錢銀瓜葛被超雲狠撇，他朝君體也相同，本以為「坐定粒六」等做何家女婿，埋門一腳慘被Out，只能豪食豪住但無錢過手的陳山聰窮到燶，急急向老友郭政鴻撲水「箍煲」外，就連給前妻的贍養費亦斷供了一段長日子，難怪Ponny私下向友人狂呻，為前夫付出10年青春，只換來一生遺憾。 採訪：巫寧. 任形象指導的陳山聰前妻Ponny自婚變後變得低調，只靠做運動及旅行來療情傷。
2022年2月12日 · 鐵拳英雄 | 陳山聰直認當年唔珍惜前妻！ 月入得三千、敗家愛蒲唔生性. 影視娛樂. 新假期娛樂. Feb 12 2022. 陳山聰近期喺劇集《鐵拳英雄》入面打到七彩，日前到無綫的J2新節目《人夫放假約出去滾》中做第一集嘉賓，被阿Bob林盛斌主訪問。 45歲嘅陳山聰17歲入行，經歷過人生谷底，自爆曾晚晚夜蒲醉倒街頭，又做過售貨員，更洗腳唔抹腳，花2萬蚊買一條牛仔褲。 回望過去28年，陳山聰細談婚後的變化。 陳山聰在熱播的無綫劇《鐵拳英雄》大展身手。 （圖片來源：IG@joelshanchung） 陳山聰由壞警察變好警察. 陳山聰在《鐵拳英雄》的角色非常大變化，他飾演的「連棘」一開始是抵抗惡勢力的英雄，但成長環境卻驅使他成為一位狡滑的壞警察。
其實陳山聰之前有過一段婚姻，當年被指因為跟賭王千金的戀情，作出拋棄糟糠行為，如今再覓得人生的伴侶，陳山聰感激Apple的一句說話，就是「你的過去關我什麼事？ 」令他對這段關係打下強心針，並直認自己當年於感情上處理失當，對前妻有所虧欠。 （即時娛樂） 查看原始文章. 陳山聰最近憑無綫劇集《金宵大廈》人氣急升，這日接受商台訪問，分享成功背後有過不少挫敗，而最錯及最低谷一次，他坦承是2012年到2013年跟賭...
2019年10月12日 · 陳山聰於2010年與前妻楊渡萍離婚，二人相戀多年，前妻曾經是模特兒。 1992年陳山聰參加歌唱比賽入行，可惜後來公司遇上金融風暴倒閉，陳山聰被逼退出樂壇轉職時裝界，後來於2000年經介紹進入無綫，在藉藉無名的工作低潮時期，全靠前妻的陪伴，訪問中他誠言對前妻有所虧欠，自覺當年於感情上處理失當。 Apple一直都在陳山聰背後默默支持他。 （資料圖片） 另外他自覺人生中做得最錯和最低谷，正是與賭王千金何超雲相戀後的時期。 2011年陳山聰因為跟超雲的戀事曾跟周柏豪於網上掀起罵戰，及後與超雲相戀後跟多位至親好友鬧翻，又因為專注戀情而忽略事業被雪藏。
2014年2月4日 · 2014.02.04 2205. 八卦. 去年同賭王千金何超雲分手，由天堂落入凡間的陳山聰，今日接受雜誌專訪，剖白對前妻同舊愛何超雲的感想，訪談中流下男兒淚。 問到他有沒有同舊愛超雲聯絡，他一味搖頭以口形回答：「沒。 」還說這次「世紀甩拖」，是他人生最大事件。 之前曾傳出他拖欠前妻Ponny（楊渡萍）贍養費，他好堅決否認：「我到今日都還在給她，從來沒拖！ 因為我覺得這個是一個…曾經我對不起的人，這個責任是我應該去負。 」同時陳山聰亦不奢求前妻原諒：「感情的事好難講，我覺得慢慢啦，大家好難即刻做回朋友。 然後他又否認欠好多卡數，陳山聰強調自己有儲錢：「但我不會打開存摺給你看去證明。 懂陳山聰的家人，朋友就會知。 」亦表示自己同超雲熱戀時，「絕對沒」用超雲錢。
