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- 概览
- 优点
- 第一代Grubbs催化剂
- 第二代Grubbs催化剂
- 第三代Grubbs
- Hoveyda-Grubbs催化剂
钌卡宾络合物催化剂
格拉布催化剂（Grubbs催化剂）是由2005年诺贝尔化学奖获得者罗伯特·格拉布发现的一个钌卡宾络合物催化剂，主要分为第一代、第二代和第三代 [1-2]，此外还有Hoveyda-Grubbs催化剂 [5]，可用于烯烃复分解、烯炔复分解 [3]和烯烃-羰基复分解 [4]。
格拉布催化剂有诸多优点：容易合成，活性和稳定性都很强，不但对空气稳定，在水、酸、醇或其他溶剂存在下仍然能保持催化活性（第一代），而且对烯烃带有的官能团有很强的耐受性。它是应用最为广泛的烯烃复分解催化剂，在有机合成中有很广泛的应用。
第一代Grubbs催化剂是由Grubbs在1995年发现的。是个对空气、水、酸或醇稳定的紫色固体。IUPAC名称为benzylidene-bis(tricyclohexylphosphine)dichlororuthenium——苯亚甲基·二氯·双(三环己基膦)合钌。它主要用在烯烃交叉复分解反应（见下）、开环复分解聚合反应（ROMP）、非环双烯复分解聚合反应（ADMET）和关环复分解反应等几类烯烃复分解反应中。
制备：由RuCl2(PPh3)3、苯基重氮甲烷和三环己基膦通过一锅反应而得。
Grubbs这个钌配合物催化剂起初实际上不是他自己的想法，是他看到其他人的RuCl3后继续研究得到的。用卡宾配合物的想法和实际合成卡宾配合物的策略在很大程度上受到了他的学生Bruce Novak和Sonbinh Nguyen的启发。他们第一个钌-卡宾配合物是在1992年发表的。
在第一代Grubbs催化剂之前，Grubbs还曾经试过其他很多RuCl2(PR3)2R'类型的钌(Ⅱ)卡宾化合物，比如RuCl2(PCy3)2R'(=CH-CH=CPh2)和RuCl2(PPh3)2R'(=CH-CH=CPh2)，但这些都没有苯亚甲基卡宾配合物性能好。因此所谓第一代Grubbs催化剂实质上是第一个商业化的Grubbs催化剂。
第二代Grubbs催化剂是Grubbs在1999年对第一代催化剂的改进。Grubbs通过系统地对催化剂结构－性能关系进行研究，发现催化剂的活性与其中一个膦配体的解离有关，认为催化循环过程中经过一个高活性的单膦中间体，然后才与烯烃发生氧化加成。根据这一设计理念，提出了以比膦配体具有更强给电子能力和更高稳定性的N-杂环卡宾配体代替其中一个膦配体，从而得到了第二代的Grubbs催化剂。它具有比原催化剂更高的活性和选择性以及相似的稳定性，但对空气和水敏感，因此需要在氮气或氩气惰性气氛中使用。其催化活性比第一代催化剂提高了两个数量级，在开环复分解聚合反应中的用量可以降低到百万分之一，在某些关环复分解反应中的用量也仅为万分之五。特别适用于低张力的环状烯烃及位阻较大的多取代烯烃的合成。
IUPAC名称为benzylidene[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(tricyclohexylphosphine)ruthenium——苯亚甲基·[1,3-双(三甲基苯基)-2-咪唑啉亚基]·二氯·(三环己基膦)合钌。
第三代Grubbs催化剂 [1]是Grubbs在2002年报道的对第二代Grubbs催化剂的改进。虽然由于第二代Grubbs催化剂对交叉复分解（cross metathesis）以及开环复分解（ring-opening metathesis）有着极其优异的反应性，但是利用Grubbs II催化剂合成的聚合物的分子量不容易控制，并且会有比较宽的PDI分布（由于G II催化剂聚合引发速度慢而链增长速度很快）。如果利用改进的第三代Grubbs催化剂，由于其引发较快，有比较高的ki/kp值，可以合成单分散的均聚物（homopolymers）和嵌段共聚物（block compolymers）。
制备：由第二代Grubbs催化剂与过量的3-溴吡啶反应得到。合成中仅需少量溶剂甚至可以无溶剂进行，且反应在进分钟之内就可以完成。
Grubbs催化剂对热的稳定性较差，在较高的温度下易发生分解。Amir H. Hoveyda等人在分子中引入具有较大体积的亲核性异丙氧螯络合物配体，提高了催化剂的热稳定性，这些催化剂称为“Hoveyda-Grubbs催化剂”。它也分为第一代和第二代两种，分别由相应的Grubbs催化剂衍生出来，但原Grubbs催化剂中一个三环己基膦基团被苯环邻位的异丙氧基所替代。这些催化剂的缺点是催化活性一般，反应结束后催化剂与反应体系的分离比较困难。
第一代Hoveyda-Grubbs催化剂适用于末端烯烃的关环复分解反应。第二代Hoveyda-Grubbs催化剂适用于缺电子烯烃的关环、开环和交叉复分解反应。
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